Hola gafulis,

Aunque este tema es antiguo, parece que suscita interés, por lo que intentaré responder a continuación:

Si versionas los archivos estáticos, como el CSS y el JS mediante alguna extensión, por ejemplo esta: https://github.com/AOEpeople/Aoe_JsCssTstamp , el navegador detectará que los archivos han cambiado, ya que los cachea por ruta y nombre, haciendo así que los vuelva a descargar, ya que el módulo le añade un timestamp al final del archivo, provocando que este sea distinto y por lo tanto, se descargue de nuevo para el cliente que visita tu página.

De cara a las imágenes, no hay algo parecido, pero podrías añadir en el archivo .htaccess que las imágenes se descarguen y expiren pasados X días. También sirve para los propios CSS y JS, por lo que es un añadido a lo anterior. La regla .htaccess sería algo parecido a esto, modificando los tiempos a tu antojo para cada extensión y archivo:

<IfModule mod_expires.c>

	  ExpiresActive On

	

	  # Images

	  ExpiresByType image/jpeg "access plus 1 year"

	  ExpiresByType image/gif "access plus 1 year"

	  ExpiresByType image/png "access plus 1 year"

	  ExpiresByType image/webp "access plus 1 year"

	  ExpiresByType image/svg+xml "access plus 1 year"

	  ExpiresByType image/x-icon "access plus 1 year"

	

	  # Video

	  ExpiresByType video/mp4 "access plus 1 year"

	  ExpiresByType video/mpeg "access plus 1 year"

	

	  # CSS, JavaScript

	  ExpiresByType text/css "access plus 1 month"

	  ExpiresByType text/javascript "access plus 1 month"

	  ExpiresByType application/javascript "access plus 1 month"

	

	  # Others

	  ExpiresByType application/pdf "access plus 1 month"

	  ExpiresByType application/x-shockwave-flash "access plus 1 month"

	</IfModule>

Espero que os sirva,
Un saludo.